有機化學的考試課件

有機化學又稱爲碳化合物的化學，是研究有機化合物的組成、結構、性質、製備方法與應用的科學，是化學中極重要的一個分支。

有機化學的考試課件

【考點分析】

Ⅰ、考綱要求: 綜合應用各類有機化合物的不同性質，進行區別、鑑定、分離、提純 或推導未知物的結構簡式。組合多個化合物的化學反應，合成具有指 定結構簡式的產物。

Ⅱ、題型特徵: 有機合成推斷題是大學聯考考查的熱點題型;着眼於主要官能團性質立意,結合生活、生產中常見物質；根據有機物的衍變關係立意,以新藥、新材料的合成爲情景，引入新信息，組合多個化學反應，設計成合成路線 框圖題，組成綜合性有機化學題，融計算、分析、推斷爲一體。

Ⅲ、常見題型：敘述性質式、框架圖式

Ⅳ、解題思路: 找出解題的關鍵（突破口）,結合順推法、逆推法、綜合比較法猜測驗證法等

【重難點解析】

1．有機推斷題的解題思路

（1）印象 猜測→驗證

審題：結構信息（碳架,官能團位置,異構等）

組成信息（分子量,組成基團,元素質量分數等）

衍變信息（官能團轉變、結構轉變等）

解題：用足信息（分析評價、準確獲取，充分利用）

積極思維（順推、逆推，前後呼應，定性、定量綜合推斷）

（2）解有機物的結構題一般有兩種思維程序：

程序一：有機物的分子式—已知基團的化學式＝剩餘部分的化學式，結合其他已知的條件→結構簡式

程序二：有機物的分子量—已知基團的式量＝剩餘部分的式量→剩餘部分的化學式→推斷該有機物的結構簡式．

2．有機合成：由給定的（或自選）的原料，設計合理路線實現合成的目標產物

（1）設計原則：①所選擇的每個反應的副產物儘可能少，所要得到的主產物的產率儘可能高且易於分離，避免採用副產物多的反應。②發生反應的條件要適宜，反應的安全係數要高，反應步驟儘可能少而簡單。③要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實，必要時應採取一定的措施保護已引入的官能團。④所選用的合成原料要易得，經濟。

（2）思維方法：設計時主要考慮如何形成被合成分子的碳幹以及它所含有的官能團。在解題時，首先將原料與產品的結構從以下兩方面加以對照分析：①碳幹有何變化（碳鏈增長；碳鏈縮短；增加支鏈；碳鏈與碳環的互變）②官能團有何變更（衍生關係圖）

（3）有機合成解題的“突破口”的一般方法是：①信息量最大的點；②最特殊的點；③特殊的分子式；④假設法。

技巧：①找已知條件最多的地方，信息量最大的；②尋找最特殊的——特殊物質、特殊的反應、特殊顏色等等；③特殊的`分子式，這種分子式只能有一種結構；④如果不能直接推斷某物質，可以假設幾種可能，認真小心去論證，看是否完全符合題意。

3．有機合成與推斷題的解題技巧：

①綜合運用有機反應中官能團的衍變規律解題。

②充分利用題給的信息解題。

從推斷題的思想來看：先剖析題意，分析已知條件和推斷內容，弄清被推斷物和其他有機物關係。二是抓好解題關健，找出解題的突破口，然後聯繫信息和有關知識，應用規律進行邏輯推理或計算分析排除干擾，精心篩選，作出正確的推斷。解有機推斷題首先必須較爲全面地掌握有機物的性質以及有機物間相互轉化的網絡，推斷過程中經常使用到的一些典型信息和性質有：結構信息（碳架、官能團位置、異構等）；組成信息（式量、組成基團、元素質量分數等）；反應信息（燃燒、官能團轉變、結構轉變等）。此外，還經常使用到一些最見的物質之間的轉化關係。

③掌握正確的思維方法。

順推法，以有機物結構、性質和實驗現象爲主線，採用正向思維得出正確結論；

逆推法：對於以有機物間的相互轉化爲主要內容的推斷題，可用圖示來理解題意，分析有機物的性質及變化間的聯繫，進而抓住有機物的性質和實驗現象這條主線，揭示一個熟悉的特性反應爲突破口，先初步判斷一個物質，然後把所有物質聯繫起來進行反推，由此作出一系列的正確判斷。

剝離法：先根據已知條件把明顯的未知首先剝離出來，然後根據已知將已剝離出的未知當作已知逐個求解那些潛在的未知。

分層推理法：確定混合物的成分一般用分層推斷。先分層推理，得到每一層的結論，再在此基礎上進行綜合推理，得出推斷結論。

有時則要綜合運用順推或逆推的方法導出最佳的合成路線。

4．搞清反應機理 強化概念意識

①取代反應---等價替換式：有機分子裏某一原子或原子團與另一物質裏同價態的原子或原子團相互交換位置後就生成兩種新分子,這種分子結構變化形式可概括爲等價替換式．

②加成反應—開鍵加合式：有機分子中含有碳碳雙鍵,碳氧雙鍵（羰基）或碳碳叄鍵,當打開其中一個鍵或兩個鍵後,就可與其他原子或原子團直接加合生成一種新分子,這可概括爲開鍵加合式

③消去反應---脫水/鹵化氫重鍵式：有機分子（醇/鹵代烴）相鄰兩碳原子上脫去水/滷代氫分子後,兩個碳原子均有多餘價電子而形成新的共價鍵,可概括爲脫水/鹵化氫重鍵式．

④氧化反應----脫氫重鍵式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的C---H鍵兩個原子間插入O原子;醇分子脫出氫原子和連着羥基的碳原子上的氫原子後,原羥基氧原子和該碳原子有多餘價電子而再形成新共價鍵,這可概括爲脫氫重鍵式/氧原子插入式．

⑤縮聚反應—縮水結鏈式：許多個相鄰小分子通過羧基和氨基,或羧基和羥基,或醛基和酚中苯環上的氫原子---的相互作用,彼此間脫去水分子後留下的殘基順序連接成長鏈高分子,這可稱爲縮水結鏈式．

⑥加聚反應---開鍵加合式：許多含烯鍵的分子之間相互加成而生成長鏈高分子,屬於開鍵加合式．

5．依據產物推知官能團的位置

①醇氧化成醛（或羧酸）：-OH一定在鏈的端部

醇氧化成酮：-OH一定在鏈中（即 ）

醇不能被氧化，則含

②由消去反應的產物可確定-OH或-X的位置

③由取代產物的種數可確定碳鏈結構

④由苯的同系物氧化所得的羧酸數目和位置可確定苯環上烴基的位置

⑤由酯的水解產物可確定酯基的位置

⑥由加氫後碳的骨架，可確定“C?C”或“C≡C”的位置

6．有機物的鑑別與分離

把握官能團的性質，利用常見物質的特徵反應進行鑑別如下表：

有機物或官能團常用試劑反應現象

碳碳雙鍵

碳碳叄鍵溴水褪色

酸性KMnO4溶液褪色

苯的同系物酸性KMnO4溶液褪色

溴水分層，上層顏色加深

醇、酚金屬鈉產生無色無味氣體

醇中—OH灼熱CuO由黑色變紅色

苯酚濃溴水溴水褪色產生白色沉澱

FeCl3溶液呈紫色

醛基—CHO銀氨溶液水浴加熱生成銀鏡

新制Cu（OH）2煮沸生成磚紅色沉澱

羧基—COOH酸鹼指示劑變色

新制Cu（OH）2常溫沉澱溶解呈藍色溶液

Na2CO3溶液產生無色無味氣體

澱粉碘水呈藍色

蛋白質濃HNO3呈黃色

灼燒燒焦羽毛味

說明：醇、酚、羧酸的監別能用其它方法時不能用金屬鈉。

能使溴水褪色、酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質除上表所列外，還有醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖。

不同有機物的鑑別有時也可利其水溶性和密度。

分離和除雜質

有機物的分離或除雜質一般根據各有機物的化學性質、常溫狀態、溶解性、沸點的不同，常採用洗氣、分液或蒸餾的方法。

（1）分離：不同狀態的有機混合物的分離方法如下表：

有機混合物分離方法使用主要儀器

氣體混合物洗氣洗氣瓶

不相溶液體分液分液漏斗

相溶液體（沸點差距大）蒸餾蒸餾燒瓶

（2）除雜質常見有機化合物中含有的雜質、除雜試劑和方法如下表：（括號內物質爲雜質）

有機混合物常用除雜試劑方法

①CH4(C2H4)溴水洗氣

②CH3CH2Br（乙醇）水分液

③CH3CH2OH(H2O)新制生石灰蒸餾

④乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液分液

⑤苯（甲苯）酸性KMnO4溶液分液

⑥溴苯（溴）NaOH溶液分液

⑦苯（CH3CH2Br）NaOH溶液分液

⑧苯（苯酚）NaOH溶液分液

⑨甲苯（苯甲酸）NaOH溶液分液

⑩硝基苯（H2SO4，HNO3）NaOH溶液分液

【有機物性質】

①能使溴水褪色的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。

②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物通常含有“-C＝C-”或“-C≡C—”、“—CHO”或爲“苯的同系物”

③能發生加成反應的有機物通常含有“—C＝C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯環”，其中“—CHO”和“苯環”只能與H2發生加成反應。

④能發生銀鏡反應或能與新制的Cu（OH）2懸濁液反應的有機物必含有“—CHO”。

⑤能與鈉反應放出H2的有機物必含有“—OH”、“—COOH”。

⑥能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使石蕊試液變紅的有機物中必含有-COOH。

⑦能發生消去反應的有機物爲醇或鹵代烴。

⑧能發生水解反應的有機物爲鹵代烴、酯、糖或蛋白質。

⑨遇FeCl3溶液顯紫色的有機物必含有酚羥基。

⑩能發生連續氧化的有機物是伯醇，即具有“—CH2OH”的醇。比如有機物A能發生如下反應：A→B→C，則A應是具有“—CH2OH”的醇，B就是醛，C應是酸。

【有機反應條件】

①當反應條件爲NaOH醇溶液並加熱時，必定爲鹵代烴的消去反應。

②當反應條件爲NaOH水溶液並加熱時，通常爲鹵代烴或酯的水解反應。

③當反應條件爲濃H2SO4並加熱時，通常爲醇脫水生成醚或不飽化合物，或者是醇與酸的酯化反應。

④當反應條件爲稀酸並加熱時，通常爲酯或澱粉的水解反應。

⑤當反應條件爲催化劑並有氧氣時，通常是醇氧化爲醛或醛氧化爲酸。

⑥當反應條件爲催化劑存在下的加氫反應時，通常爲碳碳雙鍵 、碳碳叄鍵、苯環或醛基的加成反應

⑦當反應條件爲光照且與X2反應時，通常是X2與烷或苯環側鏈烴基上的H原子發生的取代反應，而當反應條件爲催化劑存在且與X2的反應時，通常爲苯環上的H原子直接被取代。

【有機反應數據】

①根據與H2加成時所消耗H2的物質的量進行突破：1mol—C＝C—加成時需1molH2，1mol—C≡C—完全加成時需2molH2，1mol—CHO加成時需1molH2，而1mol苯環加成時需3molH2。

②1mol—CHO完全反應時生成2molAg↓或1molCu2O↓。

③2mol—OH或2mol—COOH與活潑金屬反應放出1molH2。

④1mol—COOH與碳酸鈉或碳酸氫鈉溶液反應放出1molCO2↑。

⑤1mol一元醇與足量乙酸反應生成1mol酯時，其相對分子質量將增加42，1mol二元醇與足量乙酸反應生成酯時，其相對分子質量將增加84。

⑥1mol某酯A發生水解反應生成B和乙酸時，若A與B的相對分子質量相差42，則生成1mol乙酸，若A與B的相對分子質量相差84時，則生成2mol乙酸。

【物質結構】

①具有4原子共線的可能含碳碳叄鍵；②具有4原子共面的可能含醛基；

③具有6原子共面的可能含碳碳雙鍵；④具有12原子共面的應含有苯環。

【物質通式】符合CnH2n+2爲烷烴，符合CnH2n爲烯烴，符合CnH2n-2爲炔烴，符合CnH2n-6爲苯的同系物，符合CnH2n+2O爲醇或醚，符合CnH2nO爲醛或酮，符合CnH2nO2爲一元飽和脂肪酸或其與一元飽和醇生成的酯。

【物質物理性質】在通常狀況下爲氣態的烴，其碳原子數均小於或等於4，而烴的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情況下是氣態。