請教離職人員社保問題

兩人均爲北京戶口，在北京工作1、一個人於5月底離職，（社保應在6月底做減少吧），7月份因生病，看門診，花費醫療費超過1800元報銷基數，但是此人10月份重新工作，請問醫療費是否可以報銷？是否可以自己補繳期間的社保？2、另一個人，9月份離職，請問現在是否可以開始自己繳社保？需要什麼材料，如何辦理？麻煩大家幫忙解答